El primer encuentro liguero que no disputó como titular, fue el partido ante el Málaga CF en La Rosaleda del 22 de diciembre (jornada 17), en el que Antonio Adán fue titular y que finalizó con derrota del equipo blanco, situándose a 16 puntos del Barça. 20 de mayo, tres días después de la derrota en la final de Copa de SM el Rey ante el Atlético. A nivel de títulos, logró la Supercopa de Europa y la Copa Intercontinental, además de su segundo Campeonato Nacional de Liga. Cuando el Bayern Múnich fue eliminado a manos del Real Madrid en Copa de Europa (que posteriormente ganaría el cuadro español), Iker Casillas le pidió la camiseta al portero alemán Oliver Kahn, el cual se la negó. El partido clave de esta Eurocopa y uno de los más importantes de la historia de la selección, fue el partido de cuartos de final contra Italia, en el que Casillas, tras detener dos remates a bocajarro del cuadro italiano durante el tiempo reglamentario y la prórroga, dio el pase a las semifinales a España con dos grandes paradas en la tanda de penaltis a De Rossi y Di Natale.
↑ «El Barcelona es el mejor equipo del mundo de las dos últimas décadas». ↑ «El Mallorca, campeón de la Copa del Rey». La temporada 2008/09, se saldó sin títulos para el equipo, concluyendo subcampeones en Liga y eliminados en dieciseisavos de Copa del Rey y ante el Liverpool FC en octavos de final de Liga de Campeones. Tras el regreso tres años después de Florentino Pérez a la presidencia del club, se hace para esa temporada 2009/10, una multimillonaria inversión de 264 millones de euros, al fichar hasta ocho jugadores, entre los que destacan Cristiano Ronaldo (96 m€), Kaká (60 m€), Benzema (35 m€) o Xabi Alonso (30 m€). Aunque Iker nació en Madrid, al poco tiempo sus padres regresaron a Bilbao y, durante casi dos años vivió en el bilbaíno barrio de Zorroza, donde había crecido su padre. Iker Casillas mantiene fuertes lazos afectivos con el pueblo de Navalacruz, lugar de origen de sus padres. En el partido de octavos ante Irlanda, Casillas fue el héroe de la eliminatoria tras detener un penalti durante el partido y atajar dos más en la tanda que decidía el encuentro.
Neymar intercambió camiseta con Halstenberg al final del encuentro de la Champions League. En el aspecto deportivo, el equipo alcanza por tercer año consecutivo las semifinales de Liga de Campeones, siendo eliminado contra pronóstico ante el Borussia Dortmund, a pesar de quedarse a un gol del pase a la final de Wembley. En la temporada 2013/14, en la que se estrenaba como entrenador Carlo Ancelotti, disputó únicamente los partidos de Copa del Rey y Liga de Campeones, logrando ambos títulos. En la temporada 2007/08 y con Bernd Schuster como entrenador, el Madrid revalidó el título de Liga, sacando 18 puntos de ventaja al Barcelona, a quien recibió ya como campeón en el Bernabéu imponiéndose 4-1 y produciéndose el tradicional ‘pasillo’ de los jugadores azulgranas en honor al campeón. La tercera y última temporada de Mourinho al frente del primer equipo, temporada 2012/13, se saldó con la Supercopa de España lograda ante el FC Barcelona. Tras el parón navideño, Mourinho devuelve a la titularidad a Casillas, que disputa los tres partidos de Liga, hasta que el 23 de enero de 2013, en el transcurso del partido de vuelta de los cuartos de final de Copa del Rey ante al Valencia CF, se produjo en una acción fortuita con su compañero Álvaro Arbeloa, una fractura en su mano izquierda.
Mourinho justificó esta decisión al principio con que tenía el alta médica pero no la competitiva, para más tarde reconocer abiertamente, que le gustaba más el perfil de portero de Diego que el de Iker. Cuando a Iker se le dio el alta médica a principios de abril, no logró recuperar el puesto de titular en ninguna de las tres competiciones, debido entre otras razones, al gran nivel mostrado por su sustituto. Además, está redondeado por la Bandera de Tenerife y en los márgenes se encuentran las siglas de la institución (CDT), en dorado. El escudo actual del club refleja la ciudad de Santa Cruz de Tenerife. Sin embargo hoy se ha conocido que la prenda será aún más exclusiva, pues según el club azulgrana está creada únicamente para el clásico programado para el 11 de abril contra el Real Madrid. El Real Madrid llegaba al Clásico del Camp Nou de la jornada 28, camiseta barça con cinco puntos de desventaja frente al Barça y justo después de la eliminación en octavos de final de Liga de Campeones ante el FC Bayern. En la temporada 2003/04 y con Carlos Queiroz en susutirución de del Bosque, el equipo comienza la temporada proclamándose campeón de la Supercopa de España y completando hasta marzo de 2004, una impecable campaña, exhibiendo un gran nivel de juego, que les colocó líderes en Liga, clasificados para los cuartos de Liga de Campeones tras eliminar en octavos al FC Bayern y finalistas de la Copa del Rey.
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